Spielplan 1999/2000FC Middlesbrough August 1999Premier League - Reguläre Saison Sa., 07.08.1999Middlesbrough0:1Bradford CityPremier League - Reguläre Saison Di., 10.08.1999(2.)Wimbledon FC2:3Middlesbrough(19.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 14.08.1999(15.)Derby County1:3Middlesbrough(10.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 21.08.1999(4.)Middlesbrough1:0Liverpool(6.)Premier League - Reguläre Saison Di., 24.08.1999(3.)Middlesbrough0:3Leicester(16.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 28.08.1999(3.)Aston Villa1:0Middlesbrough(8.)September 1999Premier League - Reguläre Saison Sa., 11.09.1999(10.)Middlesbrough3:2Southampton(11.)Premier League - Reguläre Saison So., 19.09.1999(4.)Leeds United2:0Middlesbrough(8.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 25.09.1999(11.)Middlesbrough0:1Chelsea(2.) Oktober 1999Premier League - Reguläre Saison So., 03.10.1999(19.)Newcastle2:1Middlesbrough(12.)Premier League - Reguläre Saison So., 17.10.1999(12.)Middlesbrough2:0West Ham(5.)Premier League - Reguläre Saison So., 24.10.1999(16.)Watford1:3Middlesbrough(12.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 30.10.1999(12.)Middlesbrough2:1Everton(9.)November 1999Premier League - Reguläre Saison Sa., 06.11.1999(8.)Middlesbrough1:1Sunderland(3.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 20.11.1999(4.)Arsenal5:1Middlesbrough(9.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 27.11.1999(10.)Middlesbrough0:0Wimbledon FC(15.)Dezember 1999Premier League - Reguläre Saison Sa., 04.12.1999(17.)Bradford City1:1Middlesbrough(10.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 18.12.1999(10.)Middlesbrough2:1Tottenham(9.)Premier League - Reguläre Saison So., 26.12.1999(20.)Sheffield W.1:0Middlesbrough(10.) Januar 2000Premier League - Reguläre Saison Sa., 15.01.2000(10.)Middlesbrough1:4Derby County(17.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 22.01.2000(4.)Liverpool0:0Middlesbrough(12.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 29.01.2000(1.)Man. United1:0Middlesbrough(9.)Februar 2000Premier League - Reguläre Saison Sa., 05.02.2000(10.)Leicester2:1Middlesbrough(11.)Premier League - Reguläre Saison Mo., 14.02.2000(12.)Middlesbrough0:4Aston Villa(9.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 19.02.2000(11.)Middlesbrough2:0Coventry(13.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 26.02.2000(14.)Middlesbrough0:0Leeds United(2.)März 2000Premier League - Reguläre Saison Sa., 04.03.2000(16.)Southampton1:1Middlesbrough(14.)Premier League - Reguläre Saison So., 12.03.2000(13.)Middlesbrough2:1Arsenal(4.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 18.03.2000(10.)Sunderland1:1Middlesbrough(13.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 25.03.2000(13.)Middlesbrough1:0Sheffield W.(19.)April 2000Premier League - Reguläre Saison Mo., 03.04.2000(10.)Tottenham2:3Middlesbrough(13.)Premier League - Reguläre Saison Mo., 10.04.2000(13.)Middlesbrough3:4Man. United(1.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 15.04.2000(15.)Coventry2:1Middlesbrough(13.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 22.04.2000(5.)Chelsea1:1Middlesbrough(13.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 29.04.2000(8.)West Ham0:1Middlesbrough(13.)Mai 2000Premier League - Reguläre Saison Di., 02.05.2000(13.)Middlesbrough2:2Newcastle(12.)Premier League - Reguläre Saison Sa., 06.05.2000(13.)Middlesbrough1:1Watford(20.)Premier League - Reguläre Saison So., 14.05.2000(10.)Everton0:2Middlesbrough(13.)