Spielplan 2008/2009FC Chesterfield August 2008EFL Cup - 1. Runde Di., 12.08.2008Preston2:0ChesterfieldSeptember 2008EFL Trophy - 1. Runde Mi., 03.09.2008Chesterfield0:0Grimsby November 2008FA Cup - 1. Runde Sa., 08.11.2008Chesterfield3:1Mansfield TownDezember 2008FA Cup - 2. Runde Di., 09.12.2008Chesterfield2:2Droylsden FCFA Cup - 2. Runde Di., 23.12.2008Droylsden FC2:1ChesterfieldJanuar 2009FA Cup - 3. Runde Sa., 03.01.2009Ipswich Town3:0Chesterfield