Nach Regionalligist Unterhaching und dem Ligakonkurrenten 1860 München zog der FCB als dritter bayrischer Klub ins Viertelfinale des DFB-Pokals ein. Im als Spitzenspiel angekündigten Vergleich mit den Bayern verpasste Schalke nach Elfmeterschießen die Chance, als Erster den Pokal dreimal in Folge zu gewinnen.
Mit sehr viel Glück und einem erstklassigen Christian Vander im Tor gewann der VfL Bochum 1:0 (35., Freier) beim Hamburger SV. Die Hanseaten waren fast über die gesamte Spieldauer dominierend und erspielten sich eine Vielzahl guter Tormöglichkeiten, scheiterten jedoch am eigenen Unvermögen, am Bochumer Schlussmann oder am Schiri, der zwei HSV-Treffer wegen angeblicher Abseitsstellung nicht anerkannte.
Der in der zweiten Halbzeit eingewechselte Davor Suker riss die Partie der Löwen gegen RW Oberhausen noch zugunsten der Gastgeber herum. Die RWO-Führung durch Sasa Radulovic (25.) hatte bis drei Minuten nach Sukers Einwechselung Bestand, dann glich der Oldie mit einem Linksschuss für die Löwen aus (63.). Fünf Minuten vor dem Abpfiff wurde Suker, als er mit dem Ball am Fuß in den Strafraum eindrang, zu Fall gebracht - Häßler verwandelte den fälligen Elfer sicher zum entscheidenden 2:1.
Verdient, aber längst nicht überzeugend zog Bayer Leverkusen ins Pokal-Viertelfinale ein. Der 2:1-Erfolg über den Zweitligaletzten Waldhof Mannheim zeigte keinen Fortschritt beim in dieser Saison arg gebeutelten Toppmöller-Klub auf. Ein Elfmetertor von Schneider musste dann schon für die Entscheidung pro Leverkusen herhalten (75.). Immerhin konnte sich der Brasilianer Franca mehrfach gut in Szene setzen. Er hatte auch die Führung für Bayer besorgt (44.). Mannheim war zu schwach, um nach dem schön herausgespielten, zwischenzeitlichen Ausgleichstreffer (50., Plassnegger) gegen die verunsicherten Leverkusener erfolgreich nachzusetzen.
Trotz seiner 1:0-Halbzeitführung konnte sich Hansa Rostock nicht beim Regionalligisten Unterhaching durchsetzen. Die auf Rückkehr in die zweite Liga programmierten Bayern hielten der nachlässigen Spielweise des Bundesligisten kompromisslosen Einsatz entgegen und erkämpften sich Feldvorteile, die sie durch Strehmel und zweimal Vaccaro auch in Torerfolge ummünzten. Der zwischenzeitliche 2:2-Ausgleich durch Arvidsson irritierte Unterhaching nicht.
Beide Trainer konnten sich beim 2:0-Erfolg des 1. FC Kaiserslautern über den Sportclub Freiburg die Haare raufen über die jeweils vergebenen klaren Tor-Chancen ihrer Schützlinge. Für FCK-Coach Eric Gerets hielt sich dieser Ärger in Grenzen, denn der für den verletzen Sforza eingewechselte Ramzy (64.) und Lincoln (67.) fanden doch noch den Weg ins gegnerische Gehäuse. Kaiserslautern erspielte sich in diesem guten Pokalfight ein deutliches Chancenplus und kam verdient weiter.
Die optische Feldüberlegenheit der Nürnberger täuschte - das gefährlichere Team war der Zweitligaspitzenreiter, die Gäste aus Köln. Matthias Scherz versenkte das Leder zweimal in den Maschen des Frankentores (48. und 77.). Der Club agierte drucklos. Top-Torjäger Sasa Ciric verbildlichte die Schwäche der Clubberer, als sein lax geschossener Strafstoß von Kölns Torhüter Pröll mühelos pariert werden konnte (43.).
Den sprichwörtlichen Arbeitssieg fuhr der SV Werder Bremen beim 2:1-Erfolg über LR Ahlen ein. Zwar führte Werder recht früh durch seinen griechischen Stürmer Angelos Charisteas (16.), zu einem souveränen Auftritt des Bundesligazweiten beim abstiegsbedrohten Zweitigisten reichte das jedoch nicht. Ahlen kam zum Ausgleich (74., Marc Arnold) und hielt eine Entscheidung offen - bis zur 89. Minute. Da hämmerte der eingewechselte Ivan Klasnic das Leder in die Ahlener Bude und Werder ins Viertelfinale.
Das Topspiel des Achtelfinales zwischen Bayern München und Schalke 04 geriet zum Langweiler. Erst in der Verlängerung legten die Akteure den Hebel um und boten den knapp 20.000 im Olympiastadion sehenswerte Fußballkost. Ein Tor fiel jedoch auch jetzt nicht, da Rost zweimal prächtig bei Schüssen von Elber (110.) und Santa Cruz (113.) reagierte. So ging die Partie ins Elfmeterschießen, bei dem gleich der erste Versuch (Ebbe Sand traf nur die Latte) die Entscheidung brachte. Alle anderen Schützen trafen. Bayerns Erfolg war nicht unverdient, da die Münchner das Spiel - wenn auch nur selten einmal druckvoll - kontrollierten.
Ich war froh, dass wir den FC Bayern gleich im ersten Spiel hatten. Wenn diese Star-Truppe erst mal eingespielt ist, hat man kaum eine Chance.
— Felix Magath nach einem 2:1 mit dem HSV über den FC Bayern am 18. Spieltag.